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[ 집먼지진드기 이야기 ]
 
작성일 : 12-03-17 02:39
구아닌 [guanine]
 글쓴이 : 우리아기
조회 : 6,568  
   http://100.naver.com/100.nhn?docid=20986 [1524]
   http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=292443 [1497]
구아닌 [guanine]

2-아미노-6-옥시퓨린에 해당하는 핵산 구성성분인 퓨린 염기에 속하는 유기화합물

탄소 원자와 질소 원자로 이루어진 2개의 고리구조가 특징이다.






C5H5N5O, 분자량 151.13. Purine염기의 일종으로 핵산, nucleotide, nucleoside의 구성부분이다.
유리상태로도 널리 생체세포 중에 존재한다.
명칭은 구아노(바다새들 똥의 퇴적물:조분석 guano) 중에서 최초로 발견된 것에서 연유된다.
호변이성질체로 존재하고 중성조건하에서는 거의가 lactam형.
생체 내에서는 guanosine으로부터 purine nucleotide phosphorylase의 작용에 의해 생성된다.

사방정계의 무색결정은 물, 알코올, 에테르에 난용이고, 산, 알칼리에 잘 녹는다.
녹는점 360℃(분해). 246nm에서 흡수극대(ε 10700, pH 7). 산, 염기, 금속과 염을 형성한다.
2종의 호변이성질체가 알려져 있다


1844년 처음으로 바다새의 똥의 퇴적물인 구아노(guano:새·박쥐·바다표범의 배설물과 그들의 시체가 쌓인 것), 사탕무, 효모, 물고기비늘 등 다양한 천연물에 유리된 상태 또는 다른 물질과 결합하여 존재한다.

또한 유전암호를 저장하고 전달하는 세포구성인자인 핵산 (DNA)에도 들어 있다.


1846년에 B.웅거에 의해 그 조성이 결정되었다.
1891년에 A.코셀이 핵산 속에 퓨린 염기 성분으로서 함유되어 있는 것을 발견, 핵산을 가수분해하여 얻었다. 오늘날은 이 방법으로 쉽게 만든다.


핵산에서 얻을 수 있는 보다 복잡한 화합물에는 구아닌이 당리보오스와 디옥시리보오스와 결합해 있는 뉴클레오시드 구아노신과 디옥시구아노신이 있으며, 뉴클레오티드 구아닐산과 디옥시구아닐산은 각각 구아노신과 디옥시구아노신의 인산(燐酸) 에스테르이다.

뉴클레오티드는 핵산의 기본구조 단위이고, 뉴클레오시드는 여기에서 인산이 빠진 보다 작은 단위이다.

구아노신삼인산(GTP)은 인체에서 리보핵산(RNA) 안에 있는 구아닐산을 합성하는 데 쓰인다.


화학조미료인 구아닌산은 구아닌 ·D-리보오스 ·인산 등이 결합한 뉴클레오티드(핵산을 구성하는 구조적 단위)이다.



예로서
갈치 비늘로 알고 있는 은색가루는 구아닌이라는 색소의 일종이다.
이것은 시간이 지나면 공기 중의 산소와 결합해 부패하기 때문에 반짝이는 은빛을 점차 잃게 된다.
갈치 껍질에 있는 구아닌 성분은 신선도가 떨어지면 공기 중 산소에 의해 산화되어 산패하고 지방질도 산화되므로 비린내를 나게 한다.
특히 사람의 체질에 따라 복통, 두드러기 등을 유발시키기 때문에 갈치를 회로 먹을 때에는 반드시 껍질을 제거해야 한다.
그러나 가열하면 구아닌 성분 대부분은 분해되기 때문에 크게 염려할 필요는 없다.

또한 갈치 껍질등에 들어있는 구아닌은 그 천연의 은빛(펄)으로 립스틱이나 화장품 재료로 사용된다.

또한 버섯에는 고혈압 심장병에 좋고 에르고스테롤이 풍부해 칼슘 섭취를 촉진시키며 독특한 감칠맛을 내는 성분인 구아닌산이 있어, 혈액의 콜레스테롤을 적게해 고혈압, 심장병 환자에게 좋은 건강식품이다


이렇듯
구아닌은 DNA를 구성하는 염기, 화학조미료로 쓰이는 구아닌산, 천연비료로 쓰이는 구아노, 화장품의 원료로 쓰이는 구아닌복합체 등에 존재한다.
갈치껍질에 존재하는 구아닌은 공기 중의 산소와 결합으로 산패되어 인체에 악영향을 미치기도 한다.
실제로 2011년 원인미상의 폐질환의 원인으로 지목된 가습기살균제 주성분인 PGH의 주요 성분중의 하나가 구아닌염이다.
또한 미세입자로서의 구아닌은 호흡기내의 점막에 알레르기를 일으키는 원인물질로 알려져 있다.



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각주) DNA (디옥시리보 핵산 : De-oxy RiboNucleic Acid)

유전자정보를 담고 있는물질로 핵산의 일종
D-2-데옥시리보오스를 당성분으로 하는 핵산으로, 데옥시리보핵산의 약칭
염기 성분은 거의가 아데닌(A), 구아닌(G), 시토신(C), 티민(T)의 4종이며, 그 밖에 미량의 메틸화염기, 즉 5-메틸시토신, 6-메틸아미노푸린이 포함되는 경우도 있다.




▲ 위에 보시는 그림에서 S - Sugar, A - Adenine, G - Guanine, C - Cytosine, T - Thymine, P - Phosphoric Acid

 
   
 

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